城市如果可以變成一幅大畫布，每個角落都可任意塗畫，橫街窄巷都有各人的自由宣言，想想都覺得瘋狂，也必定是政府眼中的大逆不道，因此街頭塗鴉是藝術，也有可能是犯法的玩意。

香港警務處網頁《關於公眾集會／遊行的通則》中，就有明文規範塗鴉，「根據《簡易程序治罪條例》（第228章）第8條，沒有擁有人或佔用人同意下，任何人不得以粉筆或漆油在任何建築物或牆壁上書寫或留下記號，或將之弄污或毀損其外觀；任何人有以下行為，可處罰款$500或監禁3個月。」

香港亂塗鴉最高監禁3個月

亦有人曾因為街頭塗鴉入獄。1993年，美國青年費爾（Michael P. Fay）在新加坡在塗鴉數輛名貴房車上噴漆，被當地法院以1966年的塗鴉法判入獄四個月，及罰款3,500新加坡元兼受鞭刑。塗鴉大師Banksy的家鄉英國，亦在2003年通過一項反社會行為法案對付塗鴉者。

也有地區劃出指定區域，讓塗鴉者合法塗畫，包括台灣台中市多地，以及鼎鼎大名的德國柏林圍牆費等等。不過，也有學者指，假如塗鴉是合法，就失去街頭藝術的真義了。